Escarabajosa es un lugar perteneciente a la antigua Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. El origen del poblado actual habría que situarlo en la época de la repoblación del territorio segoviano realizada por Alfonso VI, seguramente entre las postrimerías del siglo XI y comienzos del XII. El pueblo ya figura en un manuscrito del siglo XIII en el que se relacionan propiedades del Cabildo segoviano, entre las que se cita una de doce obradas en la “Carrera d’Escaravaiosa”.
Al principio el poblado se llamó sólo Escarabajosa, todavía en la documentación del siglo XVIII así lo encontramos. Con el paso del tiempo se le añade el apelativo "de Cabezas", por pertenecer al sexmo del mismo nombre en la división territorial medieval, para distinguirle de otras localidades de igual denominación (en la provincia de Segovia hay otro pueblo que también se llama Escarabajosa, en este caso de Cuellar, y existen otros tantos despoblados denominados Escarabajosa en las provincias de León, Soria y, que nosotros sepamos, Madrid). Por cierto, los vecinos de su homónimo en Ávila renunciaron al nombre histórico y secular de su suelo y a mediados del siglo XX le sustituyeron por el de Santa Mª. del Tietar, hasta entonces su nombre había sido desde su origen Escarabajosa del Tietar.
En cuanto al origen y significado del primer nombre (Escarabajosa), nos movemos en el terreno de las posibilidades. Don Julio González, en un magnífico estudio sobre la Extremadura castellana del medievo, dice que hubo especies de animales que prestaron su nombre a los nuevos poblados. Entre los lugares que cita aparece una aldea soriana que, a mediados del siglo XIII, se denominaba “Escarabaiosa”.
Tal vez el nombre de nuestro pueblo esté en el mismo caso, pero también es muy posible, que se trate de uno de los fitotopónimos -nombres de lugares que hacen referencia a la vegetación- que tanto abundan en esta zona: Escobar, Pinillos, Encinillas, Cantimpalos (campo de palos), Carbonero (lugar donde se carbonea, es decir, se fabrica carbón vegetal) y en toda la provincia: Ortigosa, Cañicosa, Carrascal, El Espinar, Rebollar... Así el término Escarabajosa se formaría con la voz "escarabaja", voz de la misma familia que carvajal, carbajosa, carrascal y cuya acepción es palito pequeño que se emplea para encender la lumbre, y agregándola el sufijo adjetivador "os". De esta manera el nombre haría referencia a un paraje en el que abunda la leña de puntas de ramas secas de árboles y arbustos.
En la actualidad puede resultar difícil tratar de imaginarnos a nuestro pueblo cubierto de densa vegetación. Sin embargo, es bien conocido que los repobladores del territorio situado entre el Duero y el Sistema Central se encontraron un espeso monte. Conforme se fueron fundando pueblos y aldeas, la roturación de la tierra y el desarrollo del pastoreo trashumante provocaron una profunda transformación en el paisaje: la tierra cultivada fue avanzando a expensas del retroceso del bosque.
A lo largo de su historia ha sido, en lo civil, un lugar secular y de realengo bajo la jurisdicción de la ciudad de Segovia. En cuanto a lo eclesiástico, forma parte de la antigua vicaría de San Medel del obispado segoviano.
Por estar situado geográficamente dentro de la zona de las campiñas segoviana su origen es agricola, y aún hoy, continua el sector agrícola ganadero siendo el que ocupa el primer lugar en en la actividad productiva de Escarabajosa de Cabezas. Dentro de los cultivos el que tiene el predominio es el cereal de secano. Desde hace unos años la agricultura ha venido cediendo espacio a la ganadería, que es el que ahora tiene el mayor peso económico.